La Hermandad de Nuestra Señora de los Dolores procesiona desde la época fundacional, según se desprende de una denuncia realizada por la cofradía en 1600. Entonces desfilaba la imagen de Nuestra Señora de la Piedad, de gran fervor popular, que fue sustituida a finales del siglo XVII o principios del siglo XVIII por la actual. En 1912 se reorganizó en una sola cuadrilla, produciéndose la división de nuevo en los años veinte del siglo XX.

 

Hábito: Gorro de petaca de color granate, con bordado dorado de las Tres Marías en la zona frontal e imagen de la Virgen en el lateral izquierdo. Cordones de color amarillo y morado y escudo. Túnica morada. Zapatos negros y guantes blancos. Llevan cirios. Autor de la imagen: Anónimo. La imagen actual pertenece a la escuela granadina. Año de elaboración: Finales del siglo XVII o principios del XVIII.

 

Año de restauración y restaurados: 1993-1994. Miguel Ángel Pérez Fernando.

 

Descripción de la imagen: Talla de vestir, con cuerpo de devanadera, busto, pies y manos de madera tallada policromada. Es una de las dolorosas de mayor valor artístico de Baena.

 

Puro Barroco de la escuela granadina. Data del primer tercio del siglo XVIII. Es una imagen de candelero tallada en madera policromada, de vestir, y con la cabeza ligeramente inclinada. El rostro de la imagen refleja el profundo dolor de la madre de Cristo, con sus ojos abatidos en lágrimas y en su rostro. La imagen inició por primera vez su recorrido procesional en el Día Jesús el 14 de Septiembre de 1923, tras solicitar al cabildo de la cofradía su participación, sin embargo al año siguiente se denegó su asistencia. Esta suspensión se mantuvo durante dos años, incorporándose de manera definitiva a partir de 1926. La Hermandad de Nuestra Señora de los Dolores participó durante varios años en el miserere de la Magdalena, aunque a partir de 1987, por discrepancias, las dos cuadrillas de la Virgen de los Dolores deciden no desfilar. La Hermandad de Nuestra Señora de los Dolores modifica su vestimenta tradicional (túnica y frontil morados) por capa y capirucho de pico morados y túnica blanca, con botones amarillos, en 1960. Tras varias décadas procesionando la imagen sobre andas de ruedas (desde 1967), a partir de 1995 se volvió a llevar a hombros.

 

En 1996 se modificó la vestimenta para adoptar la actual y se adquirió un nuevo estandarte.

 

En el año 2000 procesiona por primera vez la Agrupación Musical de Nuestra Señora de los Dolores . La Hermandad organizada con la cofradía la exaltación de la saeta desde el año 2001.

 

En el año 2002 restauró y amplió sus andas y el día Jesús incorporó cuatro nuevos faroles.

 

La hermandad está formada por dos cuadrillas: